UChicago Quirky Essays 5 大攻略：從長頸鹿到 Tartufo，怎麼寫出 Where Fun Goes To Die 的腦袋

發布於 2026 年 5 月 14 日

每年 8 月 UChicago 的 supplement prompts 公布時，是我最期待也最頭痛的一天。

期待，是因為 UChicago 的 prompts 是全美最有創意、最 quirky、最考驗思想厚度的補充文書題目；頭痛，是因為 80% 的學生會看完之後完全不知道從哪裡下筆。

2024-25 UChicago Prompt #4 範例："Don't be afraid of the long, long word. It's a way of speaking. The longer the word, the more enthusiastic the speaker." Write an essay in defense of one specific, very long word. — Inspired by Tate Murch, AB'26

或經典範例："If a giraffe attends class on Mondays, Wednesdays, and Fridays, what does it study?"

學生看完第一反應：「老師，這是真的題目嗎？這要怎麼寫？」

15 年帶 UChicago 申請者下來，我給的答案永遠是：UChicago quirky essays 不是測 creativity，是測 mind-on-mind quality——你的腦袋是不是能在一個荒謬命題上開出一條 5 公里長的思辨小徑。本文用 5 大攻略 + 2024-25 真實 prompts 分析，告訴你怎麼讓 adcom 在讀完之後想說「這個孩子腦袋很有趣，我們收」。

一、UChicago Quirky Essays 是什麼：補充文書中的「異類」

UChicago 的補充文書結構：

Extended Essay 是 UChicago 的招牌——每年 5-6 個 prompts 由 UChicago 學生 + 校友共同提案，由 admissions 選出。題目經典程度堪稱本科申請界的「Coachella」。

UChicago Extended Essay 的本質：它在篩選一種特定的腦袋——能在荒謬命題上玩耍、又能玩出 intellectual depth 的人。

二、UChicago 想找的學生：Life of the Mind

UChicago 的招生文化用一句話總結：Life of the Mind——學術為樂、思辨為日常、不為功利而學。

Extended Essay 是 UChicago 篩這種腦袋的 mechanism。一個學生寫得好——adcom 知道他屬於這裡；寫得爛——不是 essay 寫不好，是整個人不 fit。

15 年實戰下來我發現：寫不出 UChicago Extended Essay 的學生，到了 UChicago 也會痛苦。這篇文書是雙向篩選。

三、攻略 1：選對 prompt——讓題目對應你的 spike

UChicago 每年給 5-6 個 prompts 選 1 個寫，外加 Prompt 6 是「自選題目」（強烈不建議選——後述）。

選 prompt 的標準：

2024-25 UChicago 5 個 prompts 拆解：

Prompt 1: "We're all familiar with green-eyed envy or feeling blue, but what about being 'caught purple-handed'?..."

• 適合：人文 / 語言 / 心理 / 跨領域 spike
• 天花板：能展現語言敏感度的學生

Prompt 2: "Lots of language has lost the spice it once had..."

• 適合：語言學 / 歷史 / 哲學 spike
• 天花板：寫一篇關於語言演化的小論文

Prompt 3: "Despite their origins in the Gem State or the Garden State..."（2023 年的，stereotype 題）

• 適合：任何 spike——關鍵是「論證能力」
• 天花板：寫得像 The Atlantic 的 op-ed

Prompt 4: "Don't be afraid of the long, long word..."

• 適合：文學 / 語言 / 文化研究 spike
• 天花板：寫一個 supercalifragilisticexpialidocious 級的長字辯護

Prompt 5: 通常是「Mash-up / 跨領域」題

• 適合：跨領域 spike（雙主修野心、unusual combination）
• 天花板：把 2 個看似無關領域編進一篇文書

Prompt 6: "Pose your own question..."

• 不要選——後面講。

規則：在 prompt 公布後 24 小時內，對每個 prompt 寫 5 個 brainstorm bullet。能寫出 10+ 個的那個 prompt，就是你的選擇。

四、攻略 2：Worldbuild before writing——先建構 universe

UChicago Extended Essay 跟 Common App PS 最大的差別：它不要 narrative，要 universe。

PS 是一個故事；Extended Essay 是一整個你想帶 adcom 進去的腦內世界。

我帶學生寫 Extended Essay 第一步：Worldbuilding workshop。

鐵律：在你開始寫第一個字之前，這 7 個問題每一題都要有 3 行答案。worldbuilding 不夠的 Extended Essay 寫不出 1,000 字——你會在 400 字卡住，因為腦袋沒貨。

範例：學生選了 Prompt 4（為一個長字辯護），他選的字是 "Floccinaucinihilipilification"（拉丁文，意為「將某事評估為毫無價值的行為」）。Worldbuilding 結果：

• 字源：17 世紀 Eton College 的拉丁文小冊
• 反邏輯：用一個 29-letter 的長字描述「無價值」概念，本身就矛盾
• 個人接觸點：學生爸爸是會計師，常把學生的興趣評估為「無實用價值」
• 跨學科 cousin：經濟學的 "negligible quantity"、佛學的「空性」
• 推到極致：如果所有事都被 floccinaucinihilipilification，社會怎麼運作
• 消失：沒有這個動作，所有事都「值得」——這也荒謬
• 2026：在 AI 時代，人類對「價值」的判斷正在重新洗牌

——這 7 個答案，已經夠寫 1,200 字。

五、攻略 3：Don't be afraid of weird——Tartufo Essay 教我們的事

UChicago 史上最有名的 Extended Essay 之一——The Tartufo Essay。

2014 年一位被 UChicago 錄取的學生，選了 prompt：「Where's Waldo, really?」她寫了 1,200 字關於 Tartufo（義大利松露巧克力）的散文——從她奶奶在 Naples 的廚房開始、繞進義大利戰後經濟、繞進語言（為什麼松露在義文叫 tartufo）、繞進她家族搬到美國時行李箱裡的一塊融化的 Tartufo。

整篇文書沒有一次提到 Waldo——但 adcom 讀完明白了：Waldo 不在地圖上的某個地方，Waldo 在我們找他的過程裡。

這篇文書教我們的事：

鐵律：Extended Essay 寫到中段時，你應該開始害怕——「這樣寫真的可以嗎？」這種害怕就是寫對了的訊號。如果你寫完毫無不安，這篇文書八成太 safe，adcom 不會記得。

六、攻略 4：End with a "So What" insight——收束的智慧

UChicago Extended Essay 最常見的失敗模式：前面寫得很 weird，結尾收成 lecture。

學生寫了 1,000 字關於長頸鹿週一週三週五上學的奇思妙想，然後最後一段：

"Ultimately, this thought experiment teaches us that creativity requires us to think outside the box and embrace the unexpected. In college, I hope to continue exploring such ideas..."

——直接出局。

UChicago 的 "so what" insight 必須符合：

範例對照

爛收尾：

The giraffe attending Monday-Wednesday-Friday classes teaches us that learning happens in unexpected ways. I look forward to bringing this curiosity to UChicago.

好收尾：

The giraffe doesn't go to class Tuesdays and Thursdays because his neck is too long for the lab benches. Sometimes the answer to a question isn't pedagogical—it's architectural. Maybe the question we should be asking isn't what the giraffe studies, but who designed the room so that he couldn't.

差別：好版本把整篇文書的 weird 思辨回到具體物理問題——並開出一個真正 intellectual 的觀察（我們對 accessibility 的盲點是 structural 的，不是 individual 的）。

七、攻略 5：Voice 一致——別假裝是別人

UChicago Extended Essay 1,000+ 字的長度，voice consistency 是死活關鍵。

鐵律：寫完之後朗讀。讀到任何一句感覺「這不像我會說的」——刪。

我帶過的學生小 R（最後 admit UChicago Class of 2027），她的 Extended Essay 寫 Olive Garden 麵包棒和宇宙物質有限的悖論。整篇 1,300 字，她的 voice 一致到——你讀完想知道她家附近的 Olive Garden 在哪。就是這種 voice 讓她 admit。

八、2024-25 真實 prompts 切入角度示範

我用 2024-25 的 Prompt 1（"caught purple-handed"）給你看一個切入角度的 brainstorm：

Prompt 1: "We're all familiar with green-eyed envy or feeling blue, but what about being 'caught purple-handed'? Or some other color we don't usually associate with a particular emotion? Create a color-emotion pairing, and tell us what kind of situation might give rise to it."

切入角度 1（語言學）：為什麼英文用「紅」表憤怒（"seeing red"），中文用「綠」表偷情（「綠帽子」）？發明一個顏色-情緒配對：淡米色（beige）= 被誤解的成就感。寫一個淡米色的時刻——你在科展拿銀牌，全家慶祝，但你自己知道評審看錯了你的圖表。

切入角度 2（科學）：人眼可見光譜外的顏色（紅外、紫外）對應人腦感受不到的情緒——例如「紅外感」是無法言說的羞恥、「紫外感」是還沒發生的悔意。

切入角度 3（家族史）：你奶奶有個習慣，用 6 種不同顏色的圍裙對應 6 種心情。每個顏色都有故事——你發明了第 7 個：赭石色 = 想哭但沒哭出來，因為這是她最後一條圍裙的顏色，她沒機會穿。

切入角度 4（哲學）：色彩感知是文化建構的（Homer 沒有「藍」這個字），那情緒也是嗎？發明一個情緒——「homerness」：對一個還沒被命名的感覺的渴望。

切入角度 5（自己）：你色盲。你看到的「綠」不是別人看到的綠。你的「green-eyed envy」是別人的什麼顏色？

——5 個角度，任何 1 個都可以寫成一篇傑出的 Extended Essay。但如果你能挑出最接近你 spike 的那個——你就贏了。

九、Prompt 6 自選題目：為什麼不要選

每年 UChicago 給的最後一個 prompt 是：「Pose your own question and answer it.」

這個 prompt 看起來很自由，其實是個陷阱。

為什麼？

例外：你的 essay idea 絕對無法塞進 prompt 1-5——這時可以選 prompt 6。但 15 年來我輔導過的 200+ UChicago 申請者，只有 3 個真的需要選 prompt 6。

保守選 1-5。它們是 UChicago 為你設計的舞台——上去跳。

十、字數策略：寫多長最好？

UChicago Extended Essay 沒有字數上限。學生最常問：「老師我寫 1,500 字會不會太長？」

答案：長度本身不重要，密度才重要。

密度測試：每 100 字裡有沒有 1 個 specific image / fact / quote？沒有就是水。

十一、Voice 範例：寫得好的 UChicago essay 聽起來什麼樣？

來看一段 UChicago Extended Essay 開頭的真實範例（學生選 prompt：什麼東西可以真的除以零）：

Division by zero is the mathematical equivalent of asking a five-year-old to tell you about her day. The question is well-formed; the inputs are valid; and yet the answer expands without bound, swallowing the entire afternoon, the cat's name, and a story about Hanna who took her glitter pen at recess. Mathematicians call this "undefined." My mother calls it Tuesday. >I want to defend the proposition that one thing can, in fact, be divided by zero: a Wednesday afternoon at my grandmother's apartment in Kaohsiung. I have evidence. The first piece of evidence is the smell...

拆解：

• 第 1 句：把抽象數學概念連到具體 mundane 場景（5 歲女兒講話）
• 第 2 句：給 specific 細節（cat's name, Hanna's glitter pen）
• 第 3 句：兩個系統的對比（mathematician vs mother）
• 第 4 句：smash cut 到 thesis（Wednesday at 阿嬤's apartment）
• 第 5 句：promise 接下來會給 evidence——勾住 adcom

整段 voice：聰明、自嘲、文化雙語、結構鬆但精準。這就是 UChicago 想看的腦袋。

十二、結語：UChicago 是為腦袋怪的人準備的

15 年實戰下來，我給每位 UChicago 申請者最後一句叮嚀：

寫 UChicago Extended Essay 不要試著「進 UChicago」——試著「像 UChicago 學生一樣思考」。

UChicago 不要 well-rounded、不要 polished、不要 perfectly safe。他們要有點怪、有點壞、有點 obsessive、有點對特定 idea 著迷到忘我的人。

寫到 adcom 讀完想說「這個孩子在 Hum 110 第一堂課就會把 Plato 的論證撕開」——你就贏了。

不要害怕怪。不要害怕離題。不要害怕讓 adcom 在第三段想說「等等，他在寫什麼」——只要你收得回來，這就是 UChicago essay。

1,200 字裡藏一個 life of the mind。Where fun goes to die，actually means where fun goes to evolve。

延伸閱讀：

• Common App Personal Statement 650 字怎麼寫
• Why University Essay 怎麼研究學校才能寫出 fit
• Stanford 的 Roommate Letter 怎麼寫
• MIT 的 short answers 怎麼寫
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